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<!DOCTYPE html>

<title>Saxitoxin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Saxitoxin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Saxitoxin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

STX

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C10H17N7O4

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">632-220-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>299,29 g·mol−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

löslich in Wasser und <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, wenig löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-cbwinfo-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: ?

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<li>< 2 µg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Hamster" title="Hamster">Hamster</a>, <a href="Inhalation" title="Inhalation">inh.</a>)<a href="#cite_note-cbwinfo-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Saxitoxin (STX) ist neben seinen verwandten Verbindungen Neosaxitoxin (NSTX, NEO, neoSTX) und Gonyautoxin (GTX) ein Hauptvertreter von <a href="Nervengift" title="Nervengift">Neurotoxinen</a> (Nervengifte), die in <a href="Mytilus" title="Mytilus">Miesmuscheln</a>, <a href="Pfahlmuschel" class="mw-redirect" title="Pfahlmuschel">Pfahlmuscheln</a> oder <a href="Austern" title="Austern">Austern</a> angereichert sein können und bei deren Verzehr durch den Menschen eine <a href="Muschelvergiftungen" class="mw-redirect" title="Muschelvergiftungen">Muschelvergiftung</a> (Mytilismus), die als paralytic shellfish poisoning (PSP) bekannt ist, verursachen können. Daher wird die Gruppe dieser Gifte auch PSP-Toxine genannt. Quelle dieser <a href="Algentoxine" title="Algentoxine">Algentoxine</a> sind vor allem <a href="Dinoflagellaten" title="Dinoflagellaten">Dinoflagellaten</a>, die als Teil des <a href="Plankton" title="Plankton">Planktons</a> insbesondere von Muscheln als Nahrung aufgenommen werden. Aber auch hauptsächlich im Süßwasser vorkommende <a href="Cyanobakterien" title="Cyanobakterien">Cyanobakterien</a> sind in der Lage, Saxitoxine zu synthetisieren.<a href="#cite_note-4">[4]</a> Zu den saxitoxinproduzierenden Dinoflagellaten zählen unter anderem:

<ul><li>Alexandrium catenella (Gonyaulax catenella)</li>

<li><a href="Alexandrium_tamarense" title="Alexandrium tamarense">Alexandrium tamarense</a> excavatum (Gonyaulax tamarensis)</li>

<li>Pyrodinium bahamense.</li></ul>

Diese vermehren sich insbesondere in den warmen <a href="Jahreszeit" title="Jahreszeit">Jahreszeiten</a> und können rasch rötlich gefärbte <a href="Algenbl%C3%BCte" title="Algenblüte">Algenteppiche</a> in Küstengebieten ausbilden („red tide“).<a href="#cite_note-5">[5]</a>

Saxitoxin kann sowohl durch <a href="Inhalation" title="Inhalation">Inhalation</a> (Einatmen), über offene Wunden als auch über die Nahrungsaufnahme in den Körper gelangen. Aufgenommenes Saxitoxin kann innerhalb von Minuten bis wenigen Stunden zu einer tödlichen Atemlähmung führen. Nicht tödliche Dosen führen beim Menschen nach wenigen Stunden zu folgenden Symptomen: Übelkeit, Erbrechen, <a href="Durchfall" title="Durchfall">Diarrhoe</a>, Bauchschmerzen, Muskelschmerzen und Kopfschmerzen. Es treten Missempfindungen und Sehstörungen auf.<a href="#cite_note-6">[6]</a> Die tödliche Dosis variiert zwischen 0,5 und 12,4 mg Saxitoxin für einen erwachsenen Menschen (eine zu 50 % letale Dosis (LD50 oral) für den Menschen wird mit ab 5,7 µg/kg Körpergewicht angegeben).<a href="#cite_note-7">[7]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Saxitoxin_als_chemischer_Kampfstoff">Saxitoxin als chemischer Kampfstoff</h2></div>

Saxitoxin war unter der Bezeichnung TZ aufgrund seiner hohen Giftigkeit immer wieder als <a href="Chemischer_Kampfstoff" class="mw-redirect" title="Chemischer Kampfstoff">chemischer Kampfstoff</a> im Gespräch. Es gibt Berichte, denen zufolge es möglich sein soll, <a href="Gewehr" title="Gewehr">Gewehr</a><a href="Munition" title="Munition">munition</a> mit Saxitoxin zu kontaminieren, um eine rasche tödliche Wirkung zu erzielen. Saxitoxin ist etwa 1000-mal giftiger als das synthetische Nervengift <a href="Sarin" title="Sarin">Sarin</a> und ist wie <a href="Ricin" class="mw-redirect" title="Ricin">Ricin</a> ein Kampfstoff biologischer Herkunft. Die <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">US-amerikanische</a> <a href="Central_Intelligence_Agency" title="Central Intelligence Agency">CIA</a> soll in den <a href="1950er" title="1950er">50er-Jahren</a> für ihre Agenten (z. B. <a href="Lockheed_U-2" title="Lockheed U-2">U-2</a>-Pilot <a href="Francis_Gary_Powers" title="Francis Gary Powers">Gary Powers</a>) Giftkapseln mit Saxitoxin hergestellt haben. Saxitoxin steht auf der Kriegswaffenliste des bundesdeutschen <a href="Kriegswaffenkontrollgesetz" class="mw-redirect" title="Kriegswaffenkontrollgesetz">Kriegswaffenkontrollgesetzes</a>.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Saxitoxin_in_der_medizinischen_Forschung">Saxitoxin in der medizinischen Forschung</h2></div>

Wie das <a href="Tetrodotoxin" title="Tetrodotoxin">Tetrodotoxin</a> ist Saxitoxin (STX) in der medizinischen Forschung eine wichtige Substanz: Es gilt als selektiver <a href="Natriumkanal" title="Natriumkanal">Natriumkanal</a>-Blocker, der keinen Einfluss auf den Flux von Chlorid- oder Kaliumionen der <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembran</a> hat. Die erste ausführliche chemische Analyse und Synthese des Saxitoxins stammt von <a href="Yoshito_Kishi" title="Yoshito Kishi">Yoshito Kishi</a> im Jahre 1977.<a href="#cite_note-DOI10.1021/ja00450a079-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Saxitoxin kann nach hinreichender <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a><a href="#cite_note-K._Harju,_M._L_2015-12">[12]</a> durch Einsatz der Kopplung der <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> in den unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien wie z. B. Plasma oder Urin qualitativ und quantitativ nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-13">[13]</a><a href="#cite_note-14">[14]</a> Auch für die Untersuchung von Muscheln<a href="#cite_note-K._Harju,_M._L_2015-12">[12]</a> oder Fischen<a href="#cite_note-15">[15]</a> können die oben genannten Verfahren eingesetzt werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Saxitoxin-Derivate,_Paralytic_Shellfish_(Poisoning)_Toxine_(PSTs,_PSP-Toxine)">Saxitoxin-Derivate, Paralytic Shellfish (Poisoning) Toxine (PSTs, PSP-Toxine)</h2></div>

Der Begriff „PSP-Toxine“ beschreibt eine Gruppe von Toxinen, die sich von der Grundstruktur des Saxitoxins ableiten und als sogenannte „Lähmgifte“ die spannungsabhängigen Natriumkanäle der <a href="Nervenzellen" class="mw-redirect" title="Nervenzellen">Nervenzellen</a> blockieren, wodurch die Reizweiterleitung in den Nervenfasern und Kontraktion der <a href="Skelettmuskel" title="Skelettmuskel">Skelettmuskeln</a> gehemmt wird und es schließlich zu deren „schlaffer <a href="Paralyse#Entstehung_und_Formen" class="mw-redirect" title="Paralyse">Lähmung</a>“ kommt. Aufgrund seiner vergleichsweise hohen <a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxizität</a> wird Saxitoxin dabei als Leitsubstanz zur <a href="Toxizit%C3%A4tsbestimmung" title="Toxizitätsbestimmung">Toxizitätsbestimmung</a> verwandter Verbindungen verwendet.

<ul><li>Die wichtigsten verwandten Verbindungen unterscheiden sich an den chemischen Resten (R1-R5, siehe Abbildung „Saxitoxin-Derivate“). Die Hauptunterteilung der Toxine wird durch den chemischen Rest an Position 4 (R4) bestimmt. An R4 mit Carbamoyl-Gruppe (Carbamate): Neosaxitoxin,<a href="#cite_note-17">[S 1]</a> Gonyautoxine (I bis IV); an R4 mit N-sulfo-carbanoyl-Gruppe (Sulfamate): Gonyautoxin (V und VI), C-Toxine (I bis IV); an R4 mit <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a>: Decarbamoyl-Saxitoxin, Decarbamoyl-Gonyautoxin (I bis IV), Decarbamoyl-Neosaxitoxin; an R4 protoniert (<a href="Wasserstoffatom" title="Wasserstoffatom">Wasserstoffatom</a>, H): Deoxydecarbamoyl-Saxitoxin, Deoxydecarbamoyl-Gonyautoxin (II und III). Des Weiteren werden spezielle Toxine der Spezies Lyngbya wollei (LWTX-Toxine I bis VI) mit einer Methylgruppe (<a href="Veresterung" title="Veresterung">verestert</a>) an R4 und Gymnodinium catenatum (GC-Toxine I bis III) mit einem <a href="Phenol" title="Phenol">Phenolrest</a> (verestert) an R4 genannt. Die chemischen Reste R1, R2, R3 und R5 unterscheiden sich durch unterschiedliche Kombinationen einer Hydroxygruppe, eines Wasserstoffatoms oder einer Organosulfatgruppe.<a href="#cite_note-CLlewellyn-3">[3]</a><a href="#cite_note-Brenton-16">[16]</a></li>

<li>Ein Saxitoxinderivat, das eine höhere toxische Potenz als das Saxitoxin selbst aufweist ist z. B. das Zetekitoxin.<a href="#cite_note-CLlewellyn-3">[3]</a><a href="#cite_note-18">[17]</a><a href="#cite_note-19">[S 2]</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www1.biologie.uni-hamburg.de/b-online/d44/44f.htm#09">Saxitoxin in der Dinoflagellaten Art Gonyaulax catenella</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.uaf.edu/seagrant/issues/PSP/PSP.pdf">PSP in Alaska</a> (PDF; 1,4 MB) uaf.edu (englisch)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.scinexx.de/index.php?cmd=focus_detail2&f_id=106&rang=11">scinexx.de</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.labor-spiez.ch/pdf/de/dok/fas/fact_sheet_saxitoxin_d_07_2012.pdf">Factsheet Saxitoxin (Mytilotoxin; Shellfish Toxine; STX, PSP).</a> (PDF, 213 kB) Labor Spiez</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Neosaxitoxin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=64296-20-4">64296-20-4</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 809-831-0, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.237.662">100.237.662</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/21117946">21117946</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.19975931.html">19975931</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB12989">DB12989</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q6040896" class="extiw external" title="d:Q6040896">Q6040896</a>.

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Zetekitoxin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=9061-57-8">9061-57-8</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/76853098">76853098</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q82892962" class="extiw external" title="d:Q82892962">Q82892962</a>.

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20071014212151/http://www.cbwinfo.com/Biological/Toxins/Saxitoxin.html">Datenblatt bei CbInfo</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 14. Oktober 2007 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>)

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/165216">Saxitoxin</a> im Classification and Labelling Inventory der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 13. März 2019.

</li>

<li id="cite_note-CLlewellyn-3">↑ <a href="#cite_ref-CLlewellyn_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-CLlewellyn_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-CLlewellyn_3-2">c</a> Lyndon E. Llewellyn: <cite style="font-style:italic">Saxitoxin, a toxic marine natural product that targets a multitude of receptors</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Natural Product Reports</cite>. Band 23, Nr. 2, 2013, S. 200–222, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/B501296C">10.1039/B501296C</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Saxitoxin&rft.atitle=Saxitoxin%2C+a+toxic+marine+natural+product+that+targets+a+multitude+of+receptors&rft.au=Lyndon+E.+Llewellyn&rft.date=2013&rft.doi=10.1039%2FB501296C&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Natural+Product+Reports&rft.pages=200-222&rft.volume=23" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> J. D. Hackett, J. H. Wisecaver, M. L. Brosnahan, D. M. Kulis, D. M. Anderson, D. Bhattacharya, F. G. Plumley, D. L. Erdner: Evolution of saxitoxin synthesis in cyanobacteria and dinoflagellates. In: Mol Biol Evol., 30(1), Jan 2013, S. 70–78. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22628533?dopt=Abstract">PMID 22628533</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> J.P. Parkhill, A.D. Cembella: <cite style="font-style:italic">Effects of salinity, light and inorganic nitrogen on growth and toxigenicity of the marine dinoflagellate Alexandrium tamarense from northeastern Canada</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Plankton Research</cite>. Band 21, Nr. 5, 1999, S. 939–955, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/plankt%2F21.5.939">10.1093/plankt/21.5.939</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Saxitoxin&rft.atitle=Effects+of+salinity%2C+light+and+inorganic+nitrogen+on+growth+and+toxigenicity+of+the+marine+dinoflagellate+Alexandrium+tamarense+from+northeastern+Canada&rft.au=J.P.+Parkhill%2C+A.D.+Cembella&rft.date=1999&rft.doi=10.1093%2Fplankt%2F21.5.939&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Journal+of+Plankton+Research&rft.pages=939-955&rft.volume=21" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> A. Schrader, O. Strubelt, G. Wagner, F. Amelung: Tierische Gifte. In: A. Schrader (Hrsg.): Toxisch bedingte Krankheiten des Nervensystems. Springer-Verlag, Berlin / New York 1992, S. 229–263, Bereich D: Saxitoxin-Intoxikation, S. 256.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> S. Faber: <cite style="font-style:italic">Saxitoxin and the induction of paralytic shellfish poisoning</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Young Investigators</cite>. Band 23, Nr. 1, 2012, S. 1–7 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.jyi.org/issue/saxitoxin-and-the-induction-of-paralytic-shellfish-poisoning/">jyi.org</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Saxitoxin&rft.atitle=Saxitoxin+and+the+induction+of+paralytic+shellfish+poisoning&rft.au=S.+Faber&rft.date=2012&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Journal+of+Young+Investigators&rft.pages=1-7&rft.volume=23" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> J. Patocka, L. Stredav: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.researchgate.net/publication/294085634_Brief_review_of_natural_nonprotein_neurotoxins">Brief Review of Natural Nonprotein Neurotoxins.</a> In: Richard Price (Hrsg.): ASA Newsletter. (Applied Science and Analysis inc.) 02–2 (89), 23. April 2002, S. 16–23.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.buzer.de/s1.htm?g=krwaffkontrg&a=Anlage">Kriegswaffenliste</a> des Gesetzes über die Kontrolle von Kriegswaffen.

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1021/ja00450a079-10"><a href="#cite_ref-DOI10.1021/ja00450a079_10-0">↑</a> H. Tanino, T. Nakata, T. Kaneko, Y. Kishi: A stereospecific total synthesis of dl-saxitoxin. In: Journal of the American Chemical Society, 99, 1977, S. 2818, <a href="https://doi.org/10.1021/ja00450a079" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja00450a079">doi:10.1021/ja00450a079</a>.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.synarchive.com/syn/77">Synthesis of Saxitoxin.</a> synarchive.com; abgerufen am 16. August 2017.

</li>

<li id="cite_note-K._Harju,_M._L_2015-12">↑ <a href="#cite_ref-K._Harju,_M._L_2015_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-K._Harju,_M._L_2015_12-1">b</a> K. Harju, M. L. Rapinoja, M. A. Avondet, W. Arnold, M. Schär, S. Burrell, W. Luginbühl, P. Vanninen: Optimization of Sample Preparation for the Identification and Quantification of Saxitoxin in Proficiency Test Mussel Sample using Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry. In: Toxins. (Basel). 7(12), 25. Nov 2015, S. 4868–4880. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26610567?dopt=Abstract">PMID 26610567</a>

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> R. W. Peake, V. Y. Zhang, N. Azcue, C. E. Hartigan, A. Shkreta, J. Prabhakara, C. B. Berde, M. D. Kellogg: Measurement of neosaxitoxin in human plasma using liquid-chromatography tandem mass spectrometry: Proof of concept for a pharmacokinetic application. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 1036–1037, 1. Okt 2016, S. 42–49. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27710889?dopt=Abstract">PMID 27710889</a>

</li>

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<li id="cite_note-Brenton-16">↑ <a href="#cite_ref-Brenton_16-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brenton_16-1">b</a> Brenton Nicholson, John Papageorgiou, Andrew E. Humpage, Paul Monis, Dennis Steffensen: Determination and Significance of Emerging Algal Toxins (Cyanotoxins). American Water Works Association, 2007, ISBN 978-1-58321-536-4, S. 50 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Fd1D2ZC0R3UC&pg=PA50#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> M. Yotsu-Yamashita, Y. H. Kim, S. C. Dudley Jr, G. Choudhary, A. Pfahnl, Y. Oshima, J. W. Daly: <cite style="font-style:italic">The structure of zetekitoxin AB, a saxitoxin analog from the Panamanian golden frog Atelopus zeteki: a potent sodium-channel blocker</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Proceedings_of_the_National_Academy_of_Sciences" class="mw-redirect" title="Proceedings of the National Academy of Sciences">Proceedings of the National Academy of Sciences</a></cite>. Band 101, Nr. 13, 2013, S. 4346–4351, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1073/pnas.0400368101">10.1073/pnas.0400368101</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Saxitoxin&rft.atitle=The+structure+of+zetekitoxin+AB%2C+a+saxitoxin+analog+from+the+Panamanian+golden+frog+Atelopus+zeteki%3A+a+potent+sodium-channel+blocker&rft.au=M.+Yotsu-Yamashita%2C+Y.+H.+Kim%2C+S.+C.+Dudley+Jr%2C+...&rft.date=2013&rft.doi=10.1073%2Fpnas.0400368101&rft.genre=journal&rft.issue=13&rft.jtitle=Proceedings+of+the+National+Academy+of+Sciences&rft.pages=4346-4351&rft.volume=101" style="display:none">

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